《英雄记》：布水陆东下，军到下邳西四十里。备中郎将丹杨许耽夜遣司马章诳来诣布，言“张益德与下邳相曹豹共争，益德杀豹，城中大乱，不相信。
丹杨兵有千人屯西白门城内，闻将军来东，大小踊跃，如复更生。将军兵向城西门，丹杨军便开门内将军矣”。布遂夜进，晨到城下。天明，丹杨兵悉开门内布兵。
布于门上坐，步骑放火，大破益德兵，获备妻子军资及部曲将吏士家口。
按照《英雄记》的记载，吕布在这一场大战之中的确是偷袭，不过人家压根就没有动手，算得上是白赚！
不过同样是《英雄记》的记载，张飞这次的确是太莽撞了，初期的张飞受不得气，所以才和曹豹有了冲突，当然这个冲突不是因为喝酒，而是因为糜家投靠了刘玄德，而曹豹所在的曹家选择投靠了吕布。
《英雄记》：备留张飞守下邳，引兵与袁术战於淮阴石亭，更有胜负。陶谦故将曹豹在下邳，张飞欲杀之。豹众坚营自守，使人招吕布。布取下邳，张飞败走。备闻之，引兵还，比至下邳，兵溃。收散卒东取广陵，与袁术战，又败。）
在张飞跟着刘玄德攻打广陵失败之后，他们选择了认命，主动向夺走了自己地盘的吕奉先低头认错，然后这件事对于张翼德而言可以说是打击很大的。
吕布还刘备妻小。刘备也再次驻小沛，刘玄德虽然失去了徐州，也失去了丹阳精锐，但是他依旧还是那个大汉刘玄德，所以当他再次开始安稳下来的时候，他发展也变得快了起来，不久便聚众万余人。
建安三年，，吕布军队用来购买军马的黄金被刘备的部下抢走，而这件本来可以作为无头公案的事情却是让刘玄德自己的手下告诉了吕布，然后这个黑锅就再次落到了张飞的身上。
吕布于是派遣高顺等人攻打刘备，刘备不能抵挡。夏侯惇奉命前来救援刘备，却也被高顺击败。不久，高顺等人彻底击溃刘备军，这是张翼德出道之后的第三次大败，都是因为吕奉先。
刘备失去了立足之地，只得携张飞等人投奔曹操，并与曹操联合，而这个时候他也认识了他的老丈人夏侯渊。
作为幽州豪强出身的张翼德，他比刘玄德和关云长两个人更加能够和曹家夏侯家的人交融进去，所以很快就和这些曹氏宗室将领打成了一片，同时还真的学到了很多东西。
在许都的那段日子，刘玄德在府邸之中种菜，关云长和徐晃和张辽等人在喝酒，而只有这个家伙再和那群宗亲将领们探讨，如何带兵打仗，其中夏侯渊和曹纯两个人和他的关系最为莫逆。
当然，这是他在拐走了夏侯家的侄女夏侯娟之前的事情了，当他走的时候，夏侯渊惊奇的发现自己家的侄女被这个成天和自己称兄道弟的张翼德给拐跑了之后，他只是感觉，这个家伙的兵法越发的厉害了！
然后告诉追击的许褚，见到张翼德，麻烦许褚帮忙弄死他！
建安五年，因为征伐吕布有功的张翼德已经成为了中郎将了，此时因为衣带诏的事情发了，张翼德和关云长两个人再次跟随刘玄德开始了他的逃亡生涯。
（《三国志·先主传》：献帝舅车骑将军董承辞受帝衣带中密诏，当诛曹公。先主未发。是时曹公从容谓先主曰：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”
先主方食，失匕箸，遂与承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋。会见使，未发。事觉，承等皆伏诛。先主据下邳。灵等还，先主乃杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，而身还小沛。）
刘玄德直接回到了徐州，然后诈开成为，并且杀徐州刺史车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。
这个时候的张翼德已经有了些许的本事了，曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞、关羽击退。
不过刚刚猖狂起来的张翼德就碰到了亲自出马的曹孟德，然后刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。
（《三国志·刘备传》：曹公遣刘岱、王忠击之，不克。五年，曹公东征先主，先主败绩。）
（这个时候，张飞和刘玄德到底有没有失散暂且不能够完全确定，因为对于这段历史之中的记载为数不多，能够说得上的也就是刘关张和赵这四个人的传记。
关羽的记载是确定被擒了，也就是斩颜良之前的那一段，但是刘备和张飞的记载之中都没有这个方面的记载。
《三国志·魏书一·武帝纪》载：建安五年八月”汝南降贼刘辟等叛应绍，略许下。绍使刘备助辟，公使曹仁击破之。“
这里面说的是刘辟龚都两个家伙之所以投降刘玄德，这很明显人家是因为袁绍，和刘玄德没有一点的关系，和张飞更是没有任何的关系。
《三国志·卷三十二·蜀书二·先主传第二》：五年，曹公东征先主，先主败绩。曹公尽收其众，虏先主妻子，并禽关羽以归。先主走青州。青州刺史袁谭，先主故茂才也，将步骑迎先主。先主随谭到平原，谭驰使白绍。绍遣将道路奉迎，身去邺二百里，与先主相见。驻月馀日，所失亡士卒稍稍来集。
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